Existen dos formas aceptadas correspondientes al grado superlativo de diestro: diestrísimo y destrísimo.

La forma diestrísimo es considerada la forma regular porque únicamente requiere la sustitución de la última vocal por el sufijo -ísimo.
Por el contrario, la forma destrísimo se considera irregular porque implica un cambio en la raíz del adjetivo basado en la palabra en latín dexter.
En los dos casos hablamos de adjetivos superlativos absolutos porque expresan un grado máximo de intensidad en términos absolutos.
También es posible expresar el grado superlativo de forma relativa mediante los adjetivos superlativos relativos. En este caso se utiliza una relación comparativa entre los elementos de un grupo:
Es considerado el artesano más diestro de la ciudad.
Esta construcción indica un grado de superioridad entre los elementos de un grupo, en este caso los artesanos de una ciudad. Este tipo de adjetivos son superlativos relativos e implican un grado de superioridad inferior a los de los adjetivos superlativos absolutos.