El grado superlativo del adjetivo lamentable es lamentabilísimo.

Este adjetivo no se considera regular porque requiere una pequeña variación de su raíz aparte de la adición del sufijo -ísimo. La formación del superlativo de este adjetivo sigue la misma lógica que para la mayoría de adjetivos terminados en -ble. En este caso debe utilizarse la terminación bilísimo.
Es importante no confundir el superlativo de lamentable con lamentosísimo. El superlativo lamentosísimo corresponde al superlativo lamentoso, de significado similar pero no exactamente equivalente a lamentable.
El adjetivo lamentabilísimo es un adjetivo superlativo absoluto porque expresa en términos absolutos un grado máximo de intensidad.
Existe también otro tipo de adjetivos superlativos, los adjetivos superlativos relativos. Estos adjetivos expresan un grado superior de intensidad mediante una comparación entre distintos elementos.
La siguiente frase muestra un ejemplo de este tipo de adjetivos:
Es el episodio más lamentable de la historia de nuestro país.
En este caso se establece una relación entre todos los episodios de la historia de un país y se destaca que uno de ellos fue el más lamentable. Esta relación indica que “más lamentable de” es un superlativo relativo e implica un grado superior de intensidad inferior al que se expresa con el absoluto lamentabilísimo.